林爽小姐，24岁毕业于美院工艺美术系。典型的重庆女孩。外貌亮丽撩人，天性无拘无束，热情开朗，泼辣干练，幽默爱笑。她先在一家宠物公司“打工”，但因反感公司的伪外资形式，开老板的玩笑，因而被炒。后她又在一家广告公司，因女老板不喜欢长得漂亮的女雇员，她不得不压抑自己，打扮得“灰头土脑”地上班。她觉得最合乎自己个性的生存方式是自己开一个广告公司，自己当自己的老板。此“创业热情”使她轻信老同学之言，把自己的住房卖了，钱也被骗！ 　　开了一家电器修理店的年轻的个体户马松，急于要摆脱女房东对自己的纠缠，买下了林爽的房子。他爱上了林爽。干方百计想让陷入困境的林爽和自己共居一屋。但此时，林爽四年前的“初恋”情人汤和平出现。汤本来是和林爽的女友胡娜在网上“浪漫”相恋，但后来因汤在美国的姑妈有三百万美元，汤的父亲留下遗言，汤和平必须和林爽结婚，才能得到这笔巨款，故汤找出各种理由疏远胡娜，而想和林爽修复旧好。马松因而视汤和平为“情敌”。林爽则告诉马松，现在的时代，缺少了金钱，是不能够“将爱情进行到底”的。于是，马松开始向致富的“成功人士”之路奋斗，历经了“磨难”，闹出了各种笑话。　 　　林爽的一个哥们儿，某报社专栏部的记者郑红旗，为提升报纸的发行量，秉承总编之意，欲在自己的专栏内发表五十位相恋男女的“爱情隐私”；他找林爽帮忙，给她下达了“任务指标”：率先写出几篇情人的“爱情隐私”，为此他要林爽“深入生活”到“美满”婚介所作“卧底”，以发现写作的素材。为寻找更多的写作对象，郑红旗还自作主张，代林爽在网上发了一个“寻人启事”，寻觅友情之人，但这却使林爽陷入被自己的女老板的男友周正好的追逐与纠缠之中。　 　　郑红旗想让林爽去挖掘出诗人秦家顺的“爱情隐私”，但秦诗人对一患了绝症的纯情少女的关爱却感动了林爽。林爽冒充已死的少女，不断在网上向秦诗人发出信件，想唤起秦诗人的灵感与诗情，在世纪末写出惊世之作，但秦诗人却一会儿去捣卖电脑，一会儿去推销涂料，一心想经商挣钱为“患病的少女”治病。秦诗人“事与愿违”的举动，弄得林爽和郑红旗十分狼狈，不知该如何是好。而秦诗人与林爽之间的来往也让马松“吃醋”。　　 　　后来，林爽借马松的家开起了广告公司，来来往往的男性客户对林爽的殷勤，更让马松大为恼怒。林爽认为他“心胸狭窄”，称他为要“灭绝”的“稀有动物”。　 　　汤和平的姑妈汤女士从美国回来了。她要督促解决侄儿汤和平和林爽的婚姻。但林爽在姑妈面前故意扮演粗野放荡的形象，让姑妈对自己产生恶感而对胡娜产生好感，以促成汤和平和胡娜的姻缘。　 　　汤女士还想在家乡解决自己的婚事。她在“美满”婚介所进行“网上征婚”。前来应征的男士中有心术不正的周正好，他看中的只是汤女士的三百万美元。为不让周正好的不良居心得逞，同时，也为了让马松能彻底摆脱他原来的女房东许新梅对他的纠缠，林爽和胡娜商量好，把马松介绍给汤女士，他们祝愿马松能随汤女士去美国；而汤女士确实也看中了马松。因为粗犷潇洒的马松十分酷似汤女士读大学时的情人。但林爽的这一举动，却使马松伤心。而此时，马松希望成为“成功人士”的奋斗努力已告失败，他将林爽卖给他的房子拿去抵押了一大笔钱去做电脑生意，但钱被骗，房子也成了别人的——林爽的命运完全在他身上重演了一番！ 　　林爽同时还与一直狂恋着马松的梦缘酒吧的女老板许新梅，与周正好的“同居情人”、“王法”女士都产生了一系列或大或小、或忧或喜的矛盾与误会。而一系列的喜剧性的情感、性格和道德观念上的冲突，在林爽和马松；林爽和汤和平；林爽和周正好；林爽和秦诗人；林爽和郑红旗之间，纠葛多变，此起彼伏，令人忍俊不止。　 　　美丽、聪明、幽默、善于把自己从困境中解脱的林爽小姐，最后到底爱上了谁呢？哪位有福气的先生得到了这位重庆小姐的爱呢？