位于北海道的空知地区，广袤无垠的田野之上，阿青（大泉洋 饰）和小绿（染谷将太 饰）两兄弟相依为命曾经在东京追逐过音乐家梦想的阿青，从五年前开始在父亲留下的天地中培育着拥有“黑色钻石”之称的黑皮诺葡萄。他苦苦追寻着具备好味道的葡萄酒，无奈始终无法把握那梦幻般的味道。某天，一辆露营车突然闯了进来，车主是率性美丽的女子惠里香（安藤裕子 饰）。她自顾自在田地边扎营，任凭阿青如何驱赶也绝不肯离开。阿青找来当警察的朝日叔叔（田口智朗 饰），谁曾想后者愉快地加入了惠里香的美食宴会。随着时光的流逝，两兄弟似乎慢慢接收了这位不速之客。阿青请她品尝还未成功的葡萄酒，惠里香则幽幽讲述着名字的由来。惠里香给这片田野注入更多的阳光，也逐渐照亮阿青的心……《暗恋99天》叙述了一个喜爱而沉醉的故事。影片中的主角非常具有灵魂，剧情妙趣横生，这是一部愉快而恬静的电影，影片插曲触人心弦，主题明显，这是一部清新的校园爱情电影，看了会让人怦然心动，特别俗套但也特别耐看，青春里有过你，总不负少女一场。影评:1,我一生中最幸运的两件事：一件是时间终于将我对你的爱消耗殆尽；一件是很久很久以前有一天，我遇见你。2,勤奋是学习的枝叶，当然很苦，智慧是学习的花朵，当然香郁。3,在皓如星海的人潮里，我们能相识，就是我最大的幸福。你那娓娓动听的语音，真真切切的关心，像涓涓细流，永远润湿着我的心田，伴着我走过酸甜苦辣。4,我们当学着电影里女主那样，用微笑以及乐观去珍惜身边的一切，珍惜那些也许一去而不复返的珍贵的东西。那么，我们才可以感恩朋友、感恩家人、感恩关心爱护自己的每一个人，更能用温暖珍惜那种人世间最美的幸福。5,影片营造了生动又妙趣横生的画面感和多愁善感心思细腻的人性本质。